Situata in bellissima posizione su un altipiano a 948 m di altitudine, viene chiamata il Belvedere della Sicilia ed è anche il più alto capoluogo di provincia italiano. Man mano che si sale, la strada offre begli scorci sulla vallata e sul paese di Calascibetta arroccato sul fianco concavo di una collina. Il culto di Cerere (Demetra greca), dea del frumento, ha avuto qui un'importanza particolare, a testimonianza delle coltivazioni che ancora oggi caratterizzano questa zona. E poco distante, sulle rive del lago di Pergusa (si vedano i Dintorni), che la mitologia greca colloca il rapimento di Proserpina, figlia della dea, da parte di Ade, dio degli lnferi. E sulla punta estrema di Enna, al belvedere, sorgeva nel periodo antico un tempio dedicato a Demetra.Insediamenti d'età neolitica, databili all'
8000 a.C., sono venuti alla luce su un rilevo, il Cozzo Matrice, nei pressi del
Lago di Pergusa, dove sorgeva un villaggio fortificato, le cui mura e i resti sono ancora fruibili, in cui spiccano un tempio più tardo dedicato alla dea
Kore, e una interessante
necropoli. Altri insediamenti neolitici, attorno al lago, testimoniano della presenza umana e dell'introduzione della coltivazione dell'
ulivo che colora le colline della conca pergusina nonostante gli oltre 700 metri d'altitudineÈ teoria diffusa che proprio i Sicani, tredici secoli prima di Cristo, abbiano eretto, sullo sperone
orientale del monte Enna, una
roccaforte militare di grandissima importanza per quell'epoca remota della storia, che adattamenti e rifacimenti
svevi nel
Medioevo trasformarono nell'attuale simbolo architettonico della città, l'imponente
Castello di Lombardia.
Sembra proprio di origine sicana anche l'introduzione nella zona dell'
agricoltura e del culto di una
dea madre la cui identità si fonderà poi con la
Demetra dei greci, nota appunto come Dea delle Messi. In suo onore fu eretto sulla Rocca di
Cerere un grande Tempio pagano, descritto tra gli altri da
Cicerone, che richiamava pellegrinaggi da tutto il mondo pagano.
L'avanzata dei
Siculi da oriente rese ancora più importante l'esistenza del sito di Enna che riuscì a resistere e a stipulare un trattato di pace con gli invasori. In seguito le due popolazioni si fusero e integrarono; per circa cinque secoli, fino all'arrivo dei greci, Henna e le città circonvicine, Agyrio, Ergezio, Kentoripa, Enghion ed altre, formarono quasi una nazione ricca e fiorente che solo dopo parecchio tempo venne attratta nell'area di influenza greca. Soprattutto ad Henna l'elemento siculo mantenne una sua propria individualità.L'ellenizzazione della città è testimoniata dalla moneta battuta che è di tipo greco già nel V secolo a.C. La città, la polis, fu chiamata Henna dai greci; era conosciuta in tutta la Sicilia per il suo tempio con il culto di Cerere, per i greci Demetra: i pellegrini vi si recavano persino da Roma. Il periodo presenta alterne vicende in cui Henna fa parte delle poleis sottomesse a Siracusa, come nel
396 a.C. quando il tiranno
Dionigi I la conquistò con l'inganno e altre, come nel il periodo di
Timoleonte, in cui riacquistò la propria autonomia.
Si mantenne tuttavia abbastanza indipendente e fiorente almeno fino al
307 a.C. quando cadde definitivamente sotto il dominio di
Agatocle. Durante il regno di
Gerone II le legioni romane riuscirono a sottomettere Henna dopo lunghe battaglie e un'orribile strage commessa da Lucio Pinario, uno dei generali del console
Claudio Marcello, il conquistatore di Siracusa nel
212 a.C..
La presa di Henna da parte dei Romani fu certamente una delle più ardue imprese che i soldati di Roma avessero mai condotto in Sicilia: essendo la città arroccata su un'altipiano imprendibile, e difesa da una
fortezza d'origine sicana, essi dovettero ricorrere alla rete fognaria per infiltrarsi fino in cima al monte e conquistare la roccaforte di Sicilia. Da tale esperienza i Romani nominarono Henna Urbs Inexpugnabilis.Cadde successivamente sotto l'influenza dei Cartaginesi.
Dopo la conquista romana ottenne il titolo di municipalità libera e divenne fornitrice di risorse alimentari in virtù della fertilità del suo suolo definito il
granaio di Sicilia, dovendo però pagare la decima dei prodotti agricoli a Roma. Tuttavia lo sfruttamento romano alimentò un sempre più grave malcontento finché nel
135 a.C. non scoppiò la sanguinosa
Prima guerra servile. A capo della rivolta uno schiavo siro di nome
Euno che si proclamò re e che fece battere moneta col nome di Basileus Antiocos e per ben tre anni tenne in scacco i romani, anche perché la rivolta, si era estesa a tutta l'isola. Furono commesse molte atrocità soprattutto verso le famiglie patrizie; la riconquista romana sottopose la città ad un duro regime vessatorio culminato poi nelle espoliazioni del pretore saccheggiatore
Verre che provocarono anche la dura protesta di
Cicerone con le sue Verrine.
Con la costituzione dell'impero romano Enna riottenne il suo titolo di municipalità e la conservò anche dopo la caduta di questo. Quando iniziarono le invasioni barbariche fu proprio la sua posizione elevata e inespugnabile a salvarla. Nel
535 cadde sotto il dominio dell'impero romano d'oriente riacquistando la sua importanza proprio come roccaforte militare bizantina.Fino all'
858 Enna rimase sotto i bizantini che vi trasferirono il comando militare e amministrativo data la sua importanza come città strategica. Quando gli
arabi invasero la Sicilia, dopo la caduta di
Palermo vi si asserrragliarono le ultime forze di difesa bizantine. Gli assedianti si stanziarono a lungo sulla montagna di fronte, a Qualat-Shibeth (
Calascibetta) e fu una delle ultime città a cadere e non perché espugnata. Il periodo arabo fu comunque quello della rifioritura; governata dall'emiro Kaid venne identificata come nuova capitale musulmana dell'Isola assumendo il nome di Qasr-yannih, che vuol dire castello di Enna.Non fu facile al conte Ruggero espugnare la città; gli occorsero ben quindici anni di assedio. Enna gli venne consegnata nel 1087 solo grazie ad un patto con il comandante saraceno, signore di Castrogiovanni e Girgenti, Ibn-Hamud. Il nome della città a questo punto viene convertito nella forma di Castrogiovanni e tale rimarrà fino all'epoca fascista. Il periodo normanno vede anche l'insediamento di colonie di lombardi e piemontesi a Castrogiovanni, ma anche a Nicosia e Piazza Armerina. Ma, mentre le varie città vennero assegnate come feudi ai cavalieri e alle diocesi, Castrogiovanni rimase città demaniale divenendo importante centro culturale e politico del regno Normanno. Nel
1130 Ruggero II fece restaurare l'antica fortezza sicana oggi nota come il Castello di Lombardia.
Federico II re di Sicilia e del Sacro Romano Impero, tra il
1200 e il
1240 vi fece costruire la
Torre ottagonale, operando modifiche all'Antico Castello. Dopo la breve parentesi angioina, culminata nei
Vespri siciliani (
1282), e l'avvento degli aragonesi si riaprì la parentesi felice per Enna; Federico II d'Aragona vi stabilì la sua residenza estiva; vi ricevette il titolo di Re di Trinacria nel
1314 e vi convocò il Parlamento siciliano nel
1324. Vi furono importanti restauri e l'edificazione del Duomo. privilegi di città demaniale di Castrogiovanni decaddero quando nel
1409 la Sicilia si trasformò in un vicereame spagnolo e pian piano anche l'importanza della città si ridusse. Gli spagnoli erano interessati solo allo sfruttamento delle ricchezze del suolo e della produzione agricola.Nel
1713 il trattato di Utrecht assegnò la Sicilia al Duca Vittorio Amedeo di Savoia ma questi dopo poco la barattò con la Sardegna consegnandola alla monarchia austriaca.La dominazione austriaca durò poco; nel
1738 il trattato di Vienna assegnò la Sicilia a Carlo III di Borbone, ma neanche questo nuovo cambiamento arrecò beneficio alla città, che i
borboni penalizzarono pesantemente, favorendo al contrario il ripopolamento delle campagne circostanti, con il chiaro intento di sfruttare solamente le potenzialità
agricole del circondario.
I Borboni favorirono politicamente il comprensorio nisseno, alla cui provincia aggregarono anche il territorio di
Enna, che così rimase sino all'epoca fascista.L'allora
Castrogiovanni, contava già 15.000 abitanti ed essendo uno dei centri più popolosi dell'entroterra siciliano, fu attivamente coinvolta nell'impresa dei mille contribuendo all'unificazione dell'
Italia.
L'eroe dei due mondi,
Giuseppe Garibaldi, passò da Castrogiovanni nel
1861, e parlò al suo popolo, dal Palazzo Varisano, oggi sede del
Museo Archeologico Regionale di Enna, di fronte al
Duomo della città. Il discorso che Garibaldi tenne è celebre per via del motto O Roma o la morte! con cui incitò gli ennesi ad unirsi alla sua spedizione.
Nella seconda metà dell'Ottocento, Castrogiovanni trovandosi al centro di un territorio ricchissimo di
zolfo, con le sue miniere alimentò per quasi un secolo il mercato internazionale. Purtroppo le solfare erano dei veri campi di lavori forzati anche per giovanissimi solfatari, spesso non ancora adolescenti, venduti dalle famiglie più povere per estrarre il minerale giallastro. Vennero a tale scopo approntate numerose linee ferrate minerarie sui cui vagoni veniva caricato. L'attività mineraria andrà sempre più riducendosi fino al secondo dopoguerra, rimanendo tuttavia sempre ricchezza e piaga per la città di Enna.
Il nuovo secolo vede la intensa attività politica e parlamentare del grande ennese
Napoleone Colajanni, e il lustro letterario dei racconti di
Nino Savarese, che suonarono come un segno di riscatto per la poco considerata e povera Castrogiovanni.
Con l'avvento del
fascismo vi furono sommosse nella città, finché il 6 dicembre
1926 non fu proprio il Duce
Benito Mussolini a scegliere Castrogiovanni come
capoluogo di una
nuova provincia, a dispetto delle vicine Piazza Armerina e Caltagirone, all'epoca più popolose di
Enna. In tale occasione, nel
1927, le fu restituito l'antico nome legato all'epoca storica greco-romana.Quando fu eretta a capoluogo di provincia, Enna aveva circa 20.000 abitanti, e sconosceva altre attività che non fossero l'agricoltura e l'estrazione dello zolfo. L'essere divenuta la nona provincia siciliana, proprio nel cuore dell'isola, con l'aumento di nuovi posti di lavoro nel terziario, apportò un certo sviluppo alla città, che raggiunse i 31.000 ab., limite tutt'oggi insuperato. Il nuovo status di capoluogo di provincia le permise di revisionare la propria struttura urbanistica, con l'abbattimento di vecchi rioni per far posto a piazze, viali, palazzi ed uffici.
Il versante
occidentale dell'altipiano in cui spicca la
Torre di Federico II, che sino agli
anni 1930 era ricoperto da un fitto
bosco, venne disboscato e completamente urbanizzato, per l'incremento demografico e la necessità di uffici pubblici.
Bombardata dagli alleati il 13 luglio
1943, Enna conobbe un ridimensionamento demografico, anche a causa del crollo dell'attività mineraria. Per tutto il periodo del dopoguerra fino alla metà degli anni sessanta la vita della città si trascinò sonnolenta, mentre le campagne si spopolavano lentamente per effetto dell'emigrazione. A partire da allora si cominciarono a costituire i nuovi insediamenti di
Enna Bassa e del
Villaggio Pergusa, a valle di Enna.
Importanti, ma fugaci, fasi della storia cittadina furono nel
1961 le competizioni automobilistiche di
Formula 1 nell'
Autodromo di Pergusa sulle rive del
lago omonimo, in seguito la nascita del Teatro più vicino alle Stelle nel
castello di Lombardia, le gare di
Formula 3000 e le esibizioni della Ferrari e di
Michael Schumacher a
Pergusa e, a metà degli anni Novanta, la fondazione dell'
Università Kore di Enna.